Propietats químiques dels aldehids: reacció d'un mirall de plata

Els aldehids són derivats funcionals d'hidrocarburs, en l'estructura del qual hi ha un grup CO (grup carbonilo). Per als aldehids simples, els noms trivials (històrics), derivats del nom dels àcids carboxílics, en què els aldehids es converteixen durant l'oxidació, tradicionalment es conserven. Si parlem de la nomenclatura de la IUPAC, llavors es pren com a base la cadena més llarga que conté un grup aldehid. L'inici de la numeració de la cadena d'hidrocarburs es deriva de l'àtom de carboni del grup carbonílic (CO), que rep el nombre 1. El terme "al" s'afegeix al nom de la cadena hidrocarbonària principal. Atès que el grup aldehid està al final de la cadena, normalment el número 1 no està escrit. L'isomerisme dels compostos representats es deu a l'isomerisme de l'esquelet d'hidrocarburs.

Els aldehids s'obtenen de diverses maneres: síntesi d'oxo, hidratació d'alquins, oxidació i deshidrogenació d' alcohols. La preparació d' aldehids a partir d'alcohols primaris requereix condicions especials, ja que els compostos orgànics resultants es oxiden fàcilment a àcids carboxílics. Els aldehids també es poden sintetitzar mitjançant la deshidratació dels alcohols corresponents en presència de coure. Un dels principals mètodes industrials per a la preparació d'aldehids és la reacció d'oxo-síntesi, que es basa en la interacció d'alquens, CO i H2 en presència de catalitzadors que contenen Co a una temperatura de 200 graus i una pressió de 20 MPa. Aquesta reacció es produeix en la fase líquida o gasosa segons el pla: RCH = CH2 + C0 + H2 - RCH2CH2C0H + RCH (CH) 3C0H. Els aldehids es poden obtenir per hidròlisi d'hidrocarburs dihalogenats. En el procés de substitució dels àtoms d'halògens per als grups d'OH, l'anomenat hem-diol es forma de manera intermedi, que és inestable i es converteix en un compost carboxílic amb escot H20.

La propietat química dels aldehids és una reacció qualitativa a la plata. Durant l'oxidació, els aldehids es converteixen en àcids carboxílics (per exemple, C5H11COOH + O-C5H11COOH). En qualsevol llibre de text especialitzat es pot trobar informació que la reacció d'un mirall de plata s'utilitza per identificar els aldehids. Aquest grup de substàncies orgàniques es pot oxigenar no només per l'acció dels oxidants especials, sinó també simplement quan s'emmagatzema sota la influència de l'oxigen atmosfèric. La facilitat amb què els aldehids s'oxiden als àcids carboxílics ha permès el desenvolupament de reaccions qualitatives (reacció de mirall plateado) sobre aquests compostos orgànics, la qual cosa permet determinar ràpidament i clarament la presència d'aldehid en una solució particular.

Quan s'escalfa amb una solució amoníac d'òxid de plata, l'aldehid s'oxida a un àcid. En aquest cas, la plata es restaura al metall i es diposita a les parets del tub en forma d'una capa fosca amb un mirall característic brillant: la reacció d'un mirall de plata. Cal assenyalar que hi ha una gran quantitat de substàncies que no pertanyen a aldehids, però també poden entrar en aquesta reacció. Per identificar aquests compostos, s'utilitza una altra reacció qualitativa als aldehids: la reacció d'un mirall de coure. En la interacció dels aldehids amb el reactiu de Fehling, que té un color blau (una solució aquosa d'hidròxid cúcric, àcids i sals d'àcid tartrat), el coure de bivalent es redueix a un monovalent. En aquest cas, precipita un precipitat de color marró vermell d'òxid de coure.

Llavors, com reacciona el mirall de plata? Sembla que no hi ha res més senzill: n'hi ha prou per escalfar una solució d'amoníac de plata amb algun aldehid (per exemple, una solució de glucosa o formaldehid) en un plat, però aquest enfocament no sempre es corona amb una victòria. De vegades observem la formació d'una suspensió negra de plata en solució, en comptes d'un recobriment de mirall a les parets de cristalleria. Quin és el motiu principal del fracàs? Per obtenir el 100% del resultat, cal adherir-se a les condicions de reacció, així com preparar acuradament la superfície del vidre.