Èsters: característiques generals i d'aplicació

Èsters de - productes de substitució d'àtoms d'hidrogen dels grups hidroxil d'àcids carboxílics i àcids minerals en radical de carboni. Distingir mono-, di- i polièsters. existir mico, àcids di- i polibásicos, àcids monobásicos a - èsters totals i àcids. èster del títol consisteix en un nom, que participen en la seva formació d'àcid i alcohol. Per èsters, que s'utilitza amb freqüència la nomenclatura aquí trivial o històric. D'acord amb els noms de nomenclatura de la IUPAC es formen èsters així: prendre un alcohol títol radical es va afegir com un nom d'àcids d'hidrocarburs i acabant -oat. Per exemple, les fórmules estructurals d'èsters (i isòmers metàmers) corresponents a la fórmula molecular S4N802, per diferents nomenclatures es denominen: propilformiat (propilmetanoat) izopropilformiat (izopripilmetanoat), acetat d'etil (etiletanoat) melpropionat (metilpropanoat).

Preparació d'èsters. Aquests compostos estan àmpliament distribuïts en la naturalesa. Per tant, els èsters de baix pes molecular i àcids carboxílics mig sèrie homòloga són part dels olis essencials de moltes plantes (per exemple, èster uksusnoizoamilovy o "essència de pera", que és part de les peres i molts colors), i èsters de glicerol i àcids grassos superiors - base química de tot el greix i olis. Alguns èsters es preparen sintèticament.

La reacció d'esterificació es porta a terme per la interacció d'àcids carboxílics (i minerals) amb alcohols. El catalitzador actua com un (H2S04 més utilitzada) àcid mineral fort. La molècula de catalitzador activa el àcid carboxílic.

La velocitat de reacció de esterificació depèn també de grup OH associat (primària, secundària o terciària) amb qualsevol àtom de carboni de la naturalesa química de l'àcid i l'alcohol i l'estructura de la cadena d'hidrocarbur, que s'associa amb el carboxil.

La hidròlisi dels èsters. La reacció d'hidròlisi (saponificació) èsters - és la reacció inversa de esterificació. Es passa lentament. Si s'afegeix a la barreja de reacció, la barreja d'àcids minerals o àlcalis, la seva velocitat augmenta. saponificació alcalina té lloc mil vegades més ràpid que els àcids. Els èsters s'hidrolitzen en un medi alcalí, i èters - en àcid.

A l'èsters de calefacció amb alcohols en presència de sulfat d'àcid o alcoholats (medi alcalí) alcoxi intercanvi passa. Això forma un nou èster, i el medi de reacció es torna alcohol, que prèviament era a la forma dels residus a la molècula èster.

Èsters de reacció de reducció. Els agents reductors són el més sovint hidrur d'alumini i liti, de sodi en alcohol bullint. Èsters d'alta resistència a l'acció de diversos oxidants utilitzats en síntesi o anàlisis químiques per protegir grups alcohòlics i fenòlics.

Èsters principals representants. acetat d'etil (èter acètic) s'obté per la reacció d'esterificació d'etanol i catalitzador àcid d'etil ( sulfat àcid). acetat d'etil s'utilitza com a dissolvent de nitrat de cel·lulosa en la producció de pólvora sense fum, i la pel·lícula fotogràfica, els components d'essències de fruites per a la indústria alimentària.

Izoamiletanoat (èter uksusnoizoamilovy, "essència pera") és molt soluble en etanol, èter dietílic. De etil es prepara per esterificació d'àcids i alcohol isoamílic. Izoamilmetilbutanoat utilitza com un component de sabor en perfumeria i com a dissolvent.

Izoamilizovaleriat (essència "Apple", èter izovalerianovoizoamilovy) s'obté fent reaccionar l'àcid isovalèric esterificació i alcohol isoamílic. Dit èster s'utilitza com un essències de fruites en la indústria alimentària.