Compostos heterocíclics: nomenclatura i classificació

Els compostos heterocíclics (heteres grecs és un altre, el segon) és una classe de compostos cíclics orgànics, en els quals, a més dels àtoms de carboni, també hi ha àtoms d'altres elements químics, els anomenats heteroàtoms: oxigen (per exemple, furan i pyran), nitrogen (pirrol i piridina ), Sofre (tiofè, tiofenaldehid, tiopiran, tiazol), seleni (selenòfeno), etc.

Els heterocicles estan formats per dos o més àtoms de carboni, així com heteroàtoms. Segons la teoria de Bayer, els heterocicles estables només es produiran quan la desviació de les valències dels àtoms que formen els cicles és la més petita des de l'angle 109 ° 28 '. Per exemple, els compostos heterocíclics amb heterocicles trinomiales, les molècules que presenten la major desviació de 24 ° 44 '(òxid d'etilè, òxid d'etilè i etilenimina), seran més inestables.

Els heterocicles són de naturalesa generalitzada. Aquests inclouen aminoàcids (triptòfan, carnosina, histidina), aminoàcids (prolina i hidroxiprolina), bases de purina (adenina i guanina) i pirimidina (timina, uracilo i citosina), substàncies biològicament importants de la matèria viva (hemo, hemin clorofil·la), alcaloides Cafeïna i atropina), antibiòtics (penicil·lina, gramicidina C, estreptomicina), medicaments (norsulfazol i cafeïna), sulfonamides (norsulfazol, estreptocid), dissolvents orgànics (piridina), hidrats de carboni, àcids nucleics, proteïnes, hormones, vitamines i molts altres Substàncies importants.

Classificació de compostos químics

La classificació es basa en l'estructura dels heterocicles en què els àtoms de carboni estan units a heteroàtoms (heteroàtoms) i àtoms d'hidrogen. Els heterocicles i els seus derivats es divideixen en grups segons el nombre d'àtoms que formen el cicle (tres, quatre, cinc, sis, etc.). En cada grup d'aquest tipus hi ha subgrups amb un, dos i tres heteroàtoms.

Els compostos heterocíclics en la majoria dels casos es nomenen d'acord amb la nomenclatura històrica (piridina, pirrol, acridina). A partir dels noms històrics, es formen els noms dels seus derivats (àcid piridina-4-carboxílic, metilpiridina). Per indicar la posició dels substituents, els àtoms dels heterocicles estan numerats. La numeració es realitza a partir d'un heteroàtom o es denota per les lletres de l' alfabet grec , a partir de l'àtom de carboni adjacent a l'heteroàtom: alfa, beta, gamma, etc.

Compostos heterocíclics: nomenclatura

El nom dels compostos heterocíclics segons la nomenclatura IUPAC té en compte la quantitat d'àtoms en l'heterocicle, la seva estructura, la col·locació de substituents i altres característiques (per exemple, furfural té un nom sistemàtic furan-2-carbaldehid). Els noms dels compostos heterocíclics s'indiquen a la descripció dels mètodes per a la seva preparació, propietats i valors.

Els heterocicles inclouen òxids (per exemple, òxid d'etilè), anídids d'àcids carboxílics dibasic saturades, etc. L'estabilitat dels heterocicles considerats anteriorment depèn del nombre d'àtoms de carboni en la molècula de l'heterocicle, l'heteroàtom en si i la seva ubicació en l'heterocicle. Els menys estables són compostos heterocíclics, que consisteixen en tres i quatre cicles, que es trenquen fàcilment i es converteixen en compostos acíclics. Hi ha molts compostos heterocíclics, els cicles de les seves molècules són estables, similars al cicle del nucli de benceno. Són l'element estructural principal de molts biocomponents que són de gran importància per a la indústria, la medicina i la medicina veterinària.

Química de compostos heterocíclics

Les propietats químiques dels heterocicles de cinc membres (tiofè i seus derivats) es deuen a la presència d'un sistema d'electrons en excés de pi en la seva molècula, que augmenta la seva aromaticitat. En comparació amb el benceno, el tiofè entra més fàcilment en la reacció de substitució electrofílica.